Haliliye Medresesi; Amasya’nın Gümüşhacıköy İlçesi, Gümüş Beldesi sınırları içerisinde yer almaktadır.
Medreseyi Çelebi Sultan Mehmet’in Beylerbeyi Halil Paşa yaptırmıştır. Halil Paşa daha önce burada gümüş madeni eminliği yapmış, 1413’te beylerbeyi olmuştur. Medreseyi yaptırdığı tarih ise 1415’tir. Medrese asıl olarak dikdörtgen planlıdır.
Moloz taştan örülmüş beden duvarlarındaki taşların arasına yakın dönemlerde yapılan onarımlarda dolgular yapılmıştır. İlk yapıldığında kapalı avlulu olan ve üzerinde bir kubbe bulunan medresenin bu kubbesi sonradan çökmüş, yapıya bugün gördüğümüz ahşap sütunlu revaklar eklenerek avlu üzeri açık bırakılmıştır.
Medreseye giriş güney cepheden, üzerinde yapım kitabesinin yer aldığı kapıdandır. İçeri girildiğinde, etrafını ahşap sütunlu ve sivri kemerli, düz tavanlı revakların çevirdiği dikdörtgen avlu görülür. Revakların arkasında odalar ve dershaneler dizilidir. Ortalarda bulunan eyvanlı odalar diğerlerinden daha geniştir ve bunların giriş kapılarının üzerinde de yine kitabeler yeralır.
Her bir oda küçük birer pencere ile dışarıya açılır. Revak ve odaların üzerini kaplayan kiremit çatı da yine sonradan yapılan onarımlarla binaya eklenmiştir. Medrese, uzun yıllar boyunca, Garip Hafız adıyla bilinen İbrahim Hakkı Hazretleri’nin dergahı olarak kullanılmış; kendisi, öldüğünde buraya defnedilmiştir.
