Kaymaklı Manastırı; Trabzon’un Ortahisar İlçesi, Çukurçayır Mahallesi sınırları içerisinde yer almaktadır. Şehir içi ulaşım araçlarıyla ulaşım mümkündür.
Yapı, Boztepe’nin Değirmendere Vadisi’ne bakan yönünde, kent merkezine 3 km uzaklıkta bulunmaktadır. Yazılı kaynaklara göre, yapının inşasına 1423-1424 yıllarında, Ortodoks cemaati tarafından başlanmıştır. Kaymaklı Manastırı Trabzon il sınırları içerisinde varlığı bilinen beş manastırdan (Sümela, Vazelon, Kuştul, Kızlar, Kaymaklı) biridir. Yapı yazılı kaynaklara göre 1914- 1918 yılları arasında yangın geçirmiştir. Manastırın etrafında manastırı saran ve kilisenin bulunduğu alanı çevreleyen çevre duvarı yer almaktadır.
Çevre duvarı ve yapılar bir araya gelerek kiliseyi içine alan bir avlu oluşturmuşlardır. Keşiş hücrelerinden oluşan yapının güney cephesi, şapelin doğu cephesi manastır duvarının bir kısmını oluşturmaktadır. Yığma yapım sistemiyle inşa edilen yapıda kesme taş malzeme kullanılmıştır. Manastır içerisinde, keşiş hücreleri, kilise, şapel, çan kulesi ve manastırın batısında bulunan yapı kitlesiyle beraber beş adet yapı bulunmaktadır. Keşiş hücreleri manastırın güneyinde kalmaktadır.
Avlunun kuzey doğusuna yakın bir yerde kilise ve etrafında diğer yapılar konumlanmıştır. Manastırın kurulduğu alanın batısında bulunan işlevlerinin tam olarak tanımlanamadığı mahaller yer almaktadır. Kilisenin kuzey batısında, çan kulesi bulunmaktadır. Manastırın ve kilisenin doğu kısmında, şapel yer almaktadır. Kilise Yazılı kaynaklara göre, yapının 1424 yılında inşa edildiği düşünülmektedir. Kaymaklı Kilisesi manastırın merkezinde bulunmaktadır ve doğu-batı doğrultusunda konumlandırılmıştır. Yapı, tek nefli ve tek apsislidir. Apsisi içten yarım daire, dıştan beşgen formdadır.
Yazılı kaynaklara göre, kilisenin dört aşamada tamamlandığı bilinmektedir. Yapı içerisinde günümüze ulaşmış yoğun freskler bulunmaktadır. Yapının cephelerinde taş işçilikleri görülmektedir. Şapel Yapı, kilisenin doğusunda bulunmaktadır. Yapını üst örtüsü tonozla örtülüdür. Kapısının üst kısmında 1622 tarihinin yazılı olduğu Ermenice bir kitabe yer almaktadır. Keşiş Hücreleri Arazinin güneydoğusunda eğimli bir arazide yer alan asıl manastır yapısı olarak keşiş hücreleri bulunmaktadır. Yapı zemin katta beş, üst katta beş olmak üzere 10 adet odadan oluşmaktadır. Yapı, eğimli bir araziye inşa edilmiştir.
Eğim farkı nedeniyle iki katlı olan kesiş hücreleri ve eğim kullanılarak inşa edilen mahzen, depo veya kiler olduğu düşünülen mahallerin kuzeyinde revak olduğu bilinmektedir. Bu revaktan günümüze, sadece iki sütunun kaidesi ulaşmıştır. Alttaki keşiş hücreleri günümüze sağlam gelebilmişken, üst kattakilerden konut halinde kullanılanlar hariç sadece güney duvarları ile doğu duvarlarının bir kısmı günümüze ulaşmıştır. Bu hücrelerin güneye açılan iki pencere açıklığı bulunmaktadır.
Alttaki hücrelerin her birinin ise kuzeye açılan bir kapı açıklığı ve kapının iki yanında birer penceresi vardır. Tüm bu açıklıkların hepsi dışarıdan dikdörtgen, içerden yuvarlak kemerli açıklıklar şeklindedir. Güneyde birer ocak nişi bulunmaktadır. Bu mekânların döşemeleri moloz taş, tavanı ise ahşaptır. Yapının, üst örtüsü günümüze ulaşmamıştır. Keşiş hücreleri ve mahzen, depo veya kiler olduğu düşünülen birimlerden oluşan yapı kesme taş kaplamalı yığma duvar olarak inşa edilmiştir.
Bu birimler avlu kotunun altında yer almaktadır ve üst örtüleri beşik tonozla örtülmüştür Manastırın Batısında Kalan Tanımlanamayn Yapılar Manastırın batısında kalan yapılar üç ayrı bölümden oluşmaktadır. Kendi duvarlarının çevre duvarlarını oluşturduğu yapı topluluğunun hangi işlevlerde olduğu, günümüze kalan kalıntılardan tam olarak anlaşılmamaktadır. Yazılı kaynaklara göre bu yapıların bir bölümünün yemekhane olabileceği düşünülmektedir. Çan Kulesi Yazılı kaynaklara göre, manastırın ikinci döneminde, yani 1622 yıllında inşa edildiği söylenmektedir. Yapının günümüze sadece zemin katı özgün olarak ulaşmıştır.
